Главная Блог Алкилирование (бензола, аминов, фенола)

Сотрудничество:

Нужна информация об утилизацииНужна

информация

joomla
Алкилирование (бензола, аминов, фенола)
12.09.2017 22:48

 

Алкилирование (бензола, аминов, фенола) - что это?

Объясняем простыми словами

В органической химии огромное значение имеет то, как построен углеродный скелет молекулы. Его можно изменить различными реакциями. Одним из таких процессов является алкилирование – реакция синтеза новых веществ под действием алкилирующих агентов (например, галогенпроизводных, спиртов, простых и сложных эфиров, непредельных соединений типа этилена).

Особенно популярны такие процессы в химии лекарственных веществ – с помощью алкилирования получают антибиотики.

Разные вещества вступают в такую реакцию по-разному, поэтому катализаторы и алкилирующие агенты в каждом отдельном случае применяются индивидуально.

 

Алкилирование по Фриделю Крафтсу

Классическим примером данной реакции является алкилирование по Фриделю-Крафтсу. В целом схема реакции такая: в качестве катализатора используются кислоты Льюиса (чаще всего хлористый алюминий), а атом водорода в соединении замещается на необходимую алкильную группу из алкилирующего агента. Обычно это галогеналкан в избытке бензола.

Реакцией по Фриделю-Крафтсу обычно получают производные бензола – его гомологи. Если в процессе алкилирования используются спирты, катализатор подбирают другой – сильную минеральную кислоту.

 

 

Алкилирование бензола – условия процесса

Чаще всего алкилированию подвергаются ароматические соединения.

Процесс проводится в следующих условиях:

  • для увеличения плоскости соприкосновения реагирующих веществ используется барботёр – устройство для получения газовых пузырьков в реагирующей смеси;
  • лучше обеспечить нормальное испарение бензола, так как при реакции выделяется избыточное тепло;
  • для полного прохождения реакции давление в системе повышают;
  • катализатор следует вводить заранее, так как хлорид алюминия может слабо ускорять реакцию.

Обычно для получения алкилпроизводных из ароматики используют непредельные углеводороды (с двойной связью в молекуле).

 

Алкилирование бензола этиленом

С помощью такой реакции можно получить из бензола и этилена этилбензол. Процесс каталитический, требует нагревания примерно до 130 градусов и создания давления около 0.18 МПа. Требуется хорошо осушить реагенты, иначе катализатор будет расходоваться слишком быстро – обычно для этого используется азеотропная перегонка.

После реакции образуются следующие соотношения в продуктах:

  • до 50% бензола (который не вступил в реакцию);
  • до 40% этилбензола (основной продукт);
  • до 10% побочной, смешанной фракции.

 

Этилен, тем не менее, используется реже, чем пропилен, для этой реакции, так как последний имеет большую реакционную способность. Но образующийся продукт другой.

Процесс алкилирования является обратимым. На это указывает то, что в присутствии кислоты Льюиса может легко произойти противоположный процесс – деалкилирование. При этом образуются одиночные алкилбензолы из полиалкилбензолов.

 

 

Алкилирование бензола пропиленом

Если провести реакцию бензола с пропиленом в присутствии катализатора, образуется вещество с тривиальным названием кумол (изопропиловый бензол). Катализатор здесь именной – комплекс Густавсона. Получается он при нагревании хлористого алюминия с соляной кислотой, бензолом и пропеном. Иногда используется в качестве катализатора данной реакции не кислота Льюиса, а фосфорнокислые соединения. Но так можно получить только изопропилбензол.

Как и при алкилировании бензола этиленом, из этой реакции выход составляет не более половины от всего объема реагентов.

 

Алкилирование аминов

В процессе алкилирования аминов принимают участие галогенпроизводные алкильных соединений, либо их сульфаты. Здесь имеет значение то, в каком соотношении взяты реагенты – это определяет и продукты, и выход.

Обычно при таком алкилировании в большей степени образуются вторичные и третичные амины, а первичные присутствуют в смеси в виде неизрасходованного в реакции реагента. Иногда также содержатся следовые количества четвертичных оснований аммония. Такая неоднородность продуктов объясняется тем, что галоген в реакции соединяется с водородом.

Полученная кислота с аминами легко образует соли, которые мешают протеканию реакции алкилирования. Степень солеобразования прямо зависит от основности аминов – чем они основнее, тем больше солей получается.

Если амин относится к ароматике, в продуктах можно обнаружить много исходного реагента в солеобразном состоянии. Чтобы этого избежать, в реакционную смесь вводят агенты для связывания галогеновых кислот (например, карбонат натрия).

 

Алкилирование фенола

Прямая реакция алкилирования для фенола не проводится, так как фенол с кислотой Льюиса образует соединения (хлористый алюминий замещает водород в гидроксильной группе).

Необходимую реакцию для фенолов можно провести со спиртами или алкенами в кислотной среде. Катализатор этого процесса – серная, фтороводородная кислоты, либо смолы-катионобменники.

При этом происходит ориентация присоединяющихся групп в орто-, мета- и пара-положения. Молекулы имеют пространственные затруднения, так как являются разветвленными.

 

 

Алкилирование аминоклислот

Для аминокислотных соединений реакцию можно провести галогеналкилами (как и для аминов) по аминогруппе. Углеводородный радикал при этом присоединяется к азоту в группе. Если взять избыток реагента, можно получить четвертичную аммонийную соль.

Катализатор процесса типичный – любая кислота Льюиса.

 

Алкилирование алкенов

В случае с алкенами алкилирование проводится с присоединением насыщенного углеводородного соединения. Например, если в качестве катализатора используются минеральные кислоты типа серной, можно получить изооктан из изобутена и изобутана.

При этом сначала алкен димеризуется, после чего происходит его атака насыщенным радикальным соединением. Выход – около 50%.

 

Алкилирование толуола

Метильный радикал в толуоле является ориентантом первого рода (при реакции с избытком алкилирующего вещества посылает все заместители в положения бензольного кольца 2,4,6). В качестве алкилирующего агента используется пропилен. Если в реакции его мало, преимущественно образуется 2-изопропилтолуол.

Если реакция проводится с кислотными катализаторами, могут получиться ксилолы всех возможных типов. Для их разделения достаточно сделать перегонку.

Резюме

Процесс алкилирования проводится по-разному – все зависит от того, к какому классу относится соединение-реагент и что нужно получить в качестве продукта.

От этого зависит выбор условий протекания процесса и катализаторы.


кудаградусник.руПосмотрите также:

Куда сдать на утилизацию отходы, технику и другие вещи в Вашем городе

 

 

Вы также можете оставить ЗАЯВКУ на утилизацию отходов

прямо на нашем сайте (только для юр.лиц Москвы и Спб)

 

 

 

 

 

Заявка на утилизацию:

Оставить ЗАЯВКУ

на утилизацию отходов

(только для юр.лиц Москвы и Спб)

Задумайтесь об этом:

Между 2000 и 2012 годами в мире было уничтожено 2.3 миллиона квадратных километров (230 млн гектаров) лесов.

Баннер

Сейчас на сайте:

Сейчас 179 гостей онлайн
Главная Блог Алкилирование (бензола, аминов, фенола)


При копировании материалов активная ссылка на сайт обязательна.

 

© КУДАГРАДУСНИК.РУ.

Все пункты утилизации отходов в городах России и Беларуси.